『麻雀放浪記』に続き、脚本・監督を手がけたのが小泉今日子さん、真田広之さんの主演映画『快盗ルビイ』。テーマ曲「快盗ルビイ」の作詞の他、挿入歌「たとえばフォーエバー」作詞・作曲（歌・小泉今日子、真田広之）も和田さん。
原作はヘンリイ・スレッサーの『快盗ルビイ・マーチンスン』。従兄弟同士の青年と少年の話で、犯罪を実行しようとする二人がことごとく失敗するという短編連作です。
「（原作を）シナリオ化してゆく過程で短編をつないでもあまり面白くならないことに気がつきました。それで一人を女性に変えてみた。男と女にすると原作にはない恋愛模様が加わります。さらにこの女性の役は小泉今日子ちゃんがいいと思ったとたんにイメージがふくらんで、どんどんシナリオが完成してゆきました。」（映画『快盗ルビイ』について、『和田誠展 書物と映画』図録より）

ポスター『快盗ルビイ』　1988